個人事業主という選択

SAPコンサルタントして間もないのですが同期の中にはフリーとなって月1??万という高収入を得ています。確かにIT業界SE、PGと比較すれば私の給料はかなりいいのかもしれませんが、フリーのインカムにはほど遠いです。ふと会社に所属するメリットを考えたとき、営業に関すること、税務法定事務、福利厚生のサービス、ナレッジ、スキルアップ、病気などによる生活保障面などやはり所属していたほうが安心、楽だと思う反面、フリーにもあこがれてしまいます。いまいろいろな営業代行業者もあったり当面フリーでもいいのではないか、リスクを感じたとき会社にまた所属すればよいのかとも思ってしまうのですが、フリーになったときどんな不都合なことが起きるか、フリーから会社にまた所属することは結局「損」なのかご意見いただきたくよろしくお願いいたします。

フリーが得か損かというと、それぞれの価値観ですのでなんとも言えませんね。フリーに向いている方というと、自分の時間より「金」が優先。人のマネージメントより「技術」を追いかけたい。という感じでしょうか。フリーといっても結局「できる人」はコンサルファーム、SIerで抱えられてしまいます。ですから安定的で高収入、年収2,000万超でしょう。しかーし!犠牲にするものというと毎日朝から夜中までずーっと仕事の一本です。本当によく夜中までいます。そーいう時間を費やしどんどん「死」に近づいていきます。(おそらく早期リタイヤを考えているのかも)
とにかく物知りで負けず嫌い、守備範囲も広くいろんなところで相談にのるといったスーパーマンなのですが、私には、自分の評価を下げないために知らないことがあっても知らないなど言わず声を大きくして煙に巻き、何かとアドオンに持って行き、なんでか汎用機時代の経験論が出てきてシステムを複雑に作り上げこれまた横展開したときに「あの人がいないと困る」という環境を作り上げてさらなるビジネスにつなげていくという、これでいいのか悪いのかよくわからない・・・というように思えてなりません。いつまで続けられるのかなぁと言う感じなのですが、すごいといえばすごいですよね。でもフリーの中にはこーいったスーパーマンはひとにぎりで大抵のフリーは「会社組織不適合者」というのか、結構仕事を選ぶ、いやになるとすぐ抜けようとする、思ってたより力量不足、だけど経歴あるから単価が高いなどちょっとうーんといった方もかなり多いのです。よって巷で企業に抱えられず動いているフリーの人というと人売り営業はたいてい散々な目にあってますので敬遠しています。客先(プライム)も同様な目で見ているところ多くなっています。現にIB*は個人事業お断りになってます。ですのでもしあなたが妻子があって勝手気ままなことができない立場でフリーでいくならば、上述したファーム、プライムSIerにかかえられるようなスーパーマンを目指しましょう。
フリーで面倒なのは社会保険、確定申告。法人にしてしまうとこれまた面倒な提出書類が多いのです。結局働き詰なので経費や交際費を落とすなんてことができません。働いた分だけ利益半分税金に持っていかれます。またスキルアップですが、社員と違って研修なんてないですしなかなかチャンスがありません。情報共有知識習得に苦労してます。また手待ちが発生しますので資金繰り管理も自分で管理する必要があります。(結構収入があるので高いものローンで買ってしまい、突如手待ちが訪れたたとき超深刻になっている人見てます)病気になったときの保証もありません。社員はだいたい休職中、健保組合からある程度でますよね。
一旦フリーをやってくたびれたらまた社員。この方法もありますね。できたら若いうちにフリーでいて37,8までに再就職。これは「あり」でしょう。
ただし、45越えてしまい再就職、これは難しいでしょう。全くないということはないですが。収入は伸びず、社員でコツコツやってきてラインでマネージメントしだしたサラリーマンのほうが所得が増え追い越されます。
年功序列のシステムはいくら成果主義の会社であっても、やはり根強く残っています。若いときはこの年功序列制度は生産性の割には見返りが少ないと不満たらたらという感じでしょうが、その場は耐えてやがて年をとり自分の能力の限界を悟り人のマネージメントに目覚め部下の成果を自分の成果としながら組織として生産力を引き出していく。これが年齢にあった役目として自然だし自然淘汰されてきた文化なのではないかと感じます。
個人事業するなら最終的には人を育て会社経営の方向にしたらどうですか?

emyさん。ありがとうございます。一意見として念頭に入れておきます。